Na osnovu legende sačuvane u jednom starom spisu, Rakovac je osnovao krajem 15. veka Raka Milošević, veliki komornik despota Jovana Brankovića. Po njemu je manastir i dobio ime. Crkva manastira Rakovca sazidana je možda 1533. godine, i ona je bila jedna od najlepših koje su kod nas podignute u 16. veku. Još dva nepotvrđena podatka pominju ovaj fruškogorski manastir 1533. i 1541. godine, dok turske zemljišne knjige vođene između 1545.-48. godine, govore da je tom prilikom Rakovac isplatio carskoj blagajni poresko zaduženje u iznosu od sto aspri (akči). U sličnom defteru vođenom od 1566.-69. godine, Rakovac je ubeležen sa „otkupnom“ sumom od 5000 aspri, a godišnja feudalna dažbina povišena mu je na dve stotine aspri. Do kraja 16. veka manastir se pominje još samo u trećem katastarskom defteru iz 1578. godine, kada je isplatio tapijske takse u iznosu od 3000 aspri i 1589. godine povodom knjige koju je u manastiru pisao jerođakon po imenu Timotej. Za razliku od ostalih fruškogorskih manastira, Rakovac je često pominjan tokom 17. veka. Brojni zapisi govore da je manastir u više navrata bio razaran, napušten, pa zatim obnavljan. Istovremeno na osnovu ovih podataka može se zaključiti da se u to vreme u Rakovcu nalazio razvijeni prepisivački centar.
Tokom 18. veka manastir se često pominje. Pri obnovljenom manastiru, staru kasnosrednjevekovnu crkvu iz vremena osnivanja manastira (posvećenu sv. vračevima Kuzmanu i Damjanu), osvetio je 1718. godine episkop Nikanor Dimitrijević. To je proporcionalna jednobrodna građevina, koja ima tradicionalno kvadratno postolje sa kubetom, polukružne pevnice, i pripratu na zapadnoj, naos i oltarski prostor na istočnoj strani. Već 1735. godine uz slobodnu zapadnu fasadu crkve, prizidan je ktitorstvom mitropolita Vićentija Jovanovića, visoki barokni zvonik, sa krstoobraznom kriptom u nivou temelja i dekorativnom limenom kapom na vrhu. U zvoniku je kapela posvećena sv. o. Nikolaju. Oko polovine 18. veka izgledi crkve usaglašeni su sa fasadama prizidanog zvonika: kube je dobilo visoki nazidak od opeke i ukrasnu kapu „na više jabuka“ od lima, krovni pokrivač od šindre zamenjen je bakarnim limom, podne površine od opeke u crkvi popločane su kamenom, a manji prozori prošireni su, pa zatim zastakljeni i pregrađeni ukrasnim rešetkama od gvožđa. Pouzdane likovne i tekstualne podatke o izgledu manastira oko polovine 18. veka pružaju gravira Hristofora Žefarovića iz 1743. i poznati Opis fruškogorskih manastira iz 1753. godine. Na osnovu ovih izvora sasvim jasno se mogu uočiti mnogobrojne promene izvedene na crkvenoj građevini u toku nepune dve decenije.
Postojanje živopisa na površinama zidova crkve zabeleženo je više puta. Godine 1753. freske se pominju u crkvi, na spoljašnjim stranama kubeta i na nekada slobodnom zapadnom zidu. Za vreme restauriranja crkve 1763.g. i docnije 1900.g. sve stare freske iz 16. veka uništene su. Danas, ostaci fresko-sloja nalaze se na stupcima u naosu i u podkupolnom svodu (Hristos Pantokrator), zatim u proskomidiji u obliku niše i coklu oltarske apside. Umesto starije oltarske pregrade opisane 1753. godine, crkva je dobila bogato izrezbareni ikonostas dvostruko veće površine, koji je slikao 1763. godine poznati majstor Vasilije Ostojić iz Novog Sada, a završio ga Janko Halkozović. Na zidovima trpezarije u zgradi konaka nalazili su se slikarski radovi rađeni uljanim bojama. Devet velikih kompozicija (uništenih u Drugom svetskom ratu) slikao je 1768. godine rakovački monah Amvrosije Janković.
Izdvojena (grobljanska) kapela manastira Rakovca (posvećena Bogorodici) na istočnoj strani, podignuta je 1751. godine zaslugom monaha Hadži-Joanikija, postrižnika i namesnika ovog manastira. Ova jednobrodna crkvica ima zidove od tesanog kamena, svodove od opeka, veliku grobnicu (kriptu) pod naosom i malu drvenu „zvonicu“ nad zapadnom stranom. U kapeli se nalazi skladni ikonostas sa polovine 18. veka, koji je po svoj prilici radio slikar Janko Halkozović. Pored ove kapele, zabeleženo je i postojanje zvoničke kapele manastira Rakovca. U prvom spratu zvonika (iz 1735.) formirana je pre 1743. godine ova mala kapela posvećena svetom Nikoli.
Trostrane zgrade manastirskih konaka, zatvorene sa istočne strane visokim zidom, nastajale su postepeno. Zapadno krilo sazidano je 1736. godine, dok je deo krila na severnoj strani podignut pre 1753. g. ktitorstvom igumana Isaije. Iz istog vremena potiče i deo jednospratnog konaka na južnoj strani. Godine 1761. kao ktitor prilikom dovršenja zgrada konaka zabeležen je mitropolit Pavle Nenadović. Konačni trostrani oblik manastirski konaci su dobili pre 1771. godine.
Na litografiji Mihaela Troha nastaloj između 1837.-1841. godine, kompleks manastira Rakovca prikazan je sa severozapadne strane. Crkva je zaklonjena zgradama konaka i vidna samo u visini kubeta i zvonika. Na zapadnoj strani vidi se dugo jednospratno krilo sa glavnim ulazom, brojnim prozorima pravougaonog oblika i nizom plitkih pilastera. Na severnoj strani nalazi se kraći dvospratni konak, dok je južna strana konaka u potpunosti zaklonjena. U gornjem levom uglu nalazi se najstariji likovni prikaz izdvojene kapele sa trougaonim zabatom i malim drvenim zvonikom.
Iz druge polovine 19. veka potiče dragocena stara fotografija, na kojoj su crkvena građevina i zgrade manastirskih konaka prikazane sa jugoistočne strane. Brojni adaptacioni radovi iz polovine 18. veka lako se mogu uočiti.
Crkva ima fasadne zidove omalterisane, pa zatim okrečene, jednostavne prozore pravougaonog oblika i dvovodni krovni pokrivač od lima. Osmostrana kupola sa istim brojem uskih prozora ima visoki nazidak završen podkupolnim vencem i baroknu limenu kapu sa osmostranom limenom lanternom na vrhu. Na zapadnoj strani vidi se prizidani zvonik sa plitkim ugaonim pilastrima, profilisanim vencima, polukružnim prozorima i jednostavnom četvorostranom limenom kapom nastalom po svoj prilici posle požara 1878. godine.
U Drugom svetskom ratu manastir je znatno postradao. Zvonik je miniran i srušen do visine kapele u prvom spratu. Rušenjem zvonika uništen je poluobličasti svod nad pripratom i njeni bočni zidovi. Kapa nad kubetom je oštećena, unutrašnjost crkve u potpunosti demolirana, a bogato izrezbareni ikonostas spaljen. Najveća razaranja pretrpele su zgrade manastirskih konaka, čija je obnova do danas izvedena samo delimično na severnoh strani. U toku 1958.-59. godine Pokrajinski zavod za zaštitu spomenika kulture rekonstruisao je crkvenu građevinu, kojoj je na taj način sa puno uspeha vraćen izgled iz vremena njenog nastanka.
Posebno treba istaći da je u Rakovcu 1700. godine načinjen novi prepis Dušanovog zakonika, a 1714. godine napisan poznati Rakovački rukopisni srbljak. Godine 1741. bakrorezac Toma Mesmer „izrezao“ je za ovaj manastir graviru pod imenom Hristos Evharistija, a 1749. godine izrezbarene i oslikane pevnice za Rakovac (danas u Banoštoru) načinio je jeromonah Silvester Popović.
U riznici manastira Rakovca čuvali su se mnogi predmeti, kao: jedna petohljebnica iz 1609.g.; omofor izvezen svilom 1664.g.; drveni kivot ukrašen sedefom u kome je čuvana desna ruka sv. Prokopija; jedan bakrorez iz 1741. g. sa slikom tadašnjeg manastira, rad Tome Mesmera; felon od zelenog somota iz 1749. g. i dr.
Manastir Rakovac (15. vek), 21299 Rakovac, tel: 021/6275-022. Hram svetih besrebrenika i čudotvoraca Kozme i Damjana (1533). Grobljanska kapela Pokrova Presvete Bogorodice (1751.). Nastojateljica: igumanija Gavrila Bedov, sa sestrinstvom. Duhovnik: jeromonah Varnava.